При демократии каждый может стать крупным политиком, если за него проголосует народ. Главный герой не планировал возглавлять свой город. Он выдвинул свою кандидатуру лишь для того, чтобы прорекламировать свою музыку. Но люди так устали от прежней власти, что проголосовали за двадцатисемилетнего чернокожего рэпера. И теперь ему нужно срочно разбираться, как командовать городом и делать жизнь его жителей лучше.
Потеряв лицензию на юридическую деятельность в Нью-Йорке, Джессика Пирсон отправляется решать проблемы в Чикаго, где ей поначалу помогает бывший партнер. Пирсон находит решение, приняв предложение о работе в качестве правой руки недавно избранного мэра. После гламурного мира корпоративного права Нью-Йорка ее ждет приземленный и грязный мир политики Чикаго.
Руби опостылела ее жизнь, поэтому она с радостью откликается на предложение бывшего бойфренда Билли, ставшего успешным гуру, отправиться в путешествие, которое обещает настоящую любовь и открытие новых возможностей.